Дослідження рідиннофазного окиснення 2-амінотолуолу озоном до 2-амінобензойної кислоти – напівпродукту у виробництві парфюмерно-косметичних препаратів

Abstract

Дипломна магістерська робота присвячена вивченню реакції окиснення 2-амінотолуолу та 2-ацетамідотолуолу озоном у розчині льодяної оцтової кислоти з метою створення низькотемпературного, екологічно чистого методу одержання 2-амінобензойної кислоти, яка використовується у виробництві парфюмерно-косметичних засобів. Встановлено, що реакція озону з 2-амінотолуолом проходить за неподіленою парою електронів атому нітрогену з переважним утворенням смолоподібних сполук, і лише попереднє N-ацилювання аміногрупи захищає її від дії озону. Озонування 2-ацетамідотолуолу відбувається вже, в основному, за ароматичним кільцем з утворенням озонідів і, в меншій мірі, за метильною групою з утворенням 2-амінобензойної кислоти (5,1 %). Показано, що в присутності каталізатора – кобальт(II) ацетату селективність окиснення 2-ацетамідотолуолу озоном за метильною групою збільшується до 35,5 %, але основним напрямом реакції залишається озоноліз ароматичного кільця. Введення в окисну систему калій броміду суттєво підвищує вихід 2-ацетамідобензойної кислоти до 73,5 %. Вивчено кінетику основних стадій каталітичного циклу, запропоновано схему каталізу та знайдено оптимальні умови синтезу 2-амінобензойної кислоти. Для визначення концентрації озону використовували спектрофотометричний метод, для кількісного аналізу реакційної маси застосовували метод газорідинної хроматографії.

The master's thesis is devoted to the study of the oxidation reaction of 2-aminotoluene and 2-acetamidotoluene by ozone in a solution of glacial acetic acid with the aim of creating a low-temperature, environmentally friendly method of obtaining 2-aminobenzoic acid, which is used in the production of perfumery and cosmetics. It was found that the reaction of ozone with 2-aminotoluene takes place behind the lone pair of electrons of the nitrogen atom with the predominant formation of resinous compounds, and only the preliminary N-acylation of the amino group protects it from the action of ozone. Ozonation of 2-acetamidotoluene occurs already, mainly, on the aromatic ring with the formation of ozonides and, to a lesser extent, on the methyl group with the formation of 2-aminobenzoic acid (5.1%). It was shown that in the presence of the catalyst – cobalt(II) acetate, the selectivity of the oxidation of 2-acetamidotoluene by ozone on the methyl group increases to 35.5%, but the main direction of the reaction remains the ozonolysis of the aromatic ring. The introduction of potassium bromide into the oxidation system significantly increases the yield of 2-acetamidobenzoic acid to 73.5%. The kinetics of the main stages of the catalytic cycle were studied, a catalysis scheme was proposed, and optimal conditions for the synthesis of 2-aminobenzoic acid were found. The spectrophotometric method was used to determine the ozone concentration, and the gas-liquid chromatography method was used for the quantitative analysis of the reaction mass.